Provincia di Arezzo, czyli Prowincja Arezzo (lub Arretium) jest najbardziej wysuniętą na wschód prowincją Toskanii. Za stolicę prowincji uznawane jest miasto Arezzo. Do najważniejszych, oprócz Arezzo, ośrodków turystycznych uważane są miejscowości: Cortona, Bucine, Castiglion Fibocchi i Castiglion Fiorentino.

Powierzchnia prowincji Arezzo to mieszanina równin, wzgórz i gór. Spotykają się tutaj cztery doliny rzeczne: Valtiberina (dolina rzeki Tyber), Valdichiana (dolina rzeki Chiana), Valdarno i Casentino (doliny rzeki Arno). I choć nie jest to najpopularniejszy teren na narty we Włoszech, to zapewnia wspaniałą, górską przyrodę i rewelacyjne warunki na długie i malownicze spacery.

Obszar Doliny Casentino został objęty ochroną. Na jej terenie utworzono Park Narodowy Lasy Casentino – Monte Falterona – Campigna. Jest to także miejsce, w którym znajdują się dwa przepiękne klasztory: Sanktuarium Verna i klasztor Camaldoli.

Ciekawym ośrodkiem prowincji Arezzo jest Castiglion Fiorentino. Położone na szczycie wzgórza (345m n.p.m.) oferuje wspaniałe widoki na dolinę Chio i Przedgórze Apenińskie. Jego strategiczna lokalizacja między Arezzo i Chiusi sprawiło, że było to ważne centrum zamieszkane już w czasach Etrusków (VI-V wiek p.n.e.) oraz w okresie średniowiecza. W zabytkowym centrum, otoczonym murami, uwagę zwraca wieża Cassero. Usytuowanie miasta jako granicznej miejscowości między Toskanią i Umbrią czyni z niego idealną bazę wypadową. Dodatkowo odwiedzający mogą zasmakować tu w tradycyjnych potrawach i lokalnych, ekologicznych produktach.

Leżące blisko granicy z regionem Umbria, na równinie Tybru u stóp centralnych Apeninów miasto Sansepolcro powstało między X a XI wiekiem. W okolicy warto spróbować doskonałej wołowiny rasy Chianina – jest to jedna z najstarszych ras bydła na świecie.

Natomiast Kortona, założona przez ludy Umbrii, wkrótce podbita została przez Etrusków. Zachowały się pozostałości murów miejskich pochodzące z V wieku p.n.e. Miasto posiada także liczne artefakty etruskie, które można zobaczyć na wystawie w muzeum Akademii Etrusków.